Історія протистояння столичних команд, «Динамо» й «Оболоні», налічує лише сім матчів. Пов'язано це з тим, що «Оболонь» є нечастим гостем вищого вітчизняного дивізіону, і на рахунку «пивоварів» участь лише в чотирьох чемпіонатах України серед еліти з урахуванням нинішнього.
Перший очний поєдинок команди провели 21 вересня 2002, і той матч закінчився внічию (1:1). Наступні шість матчів завершувалися перемогами виключно «Динамо», при загальній різниці м'ячів 24:6. У самому результативному поєдинку був зафіксований рахунок 5:3 (20 квітня 2003 року), а найбільшу перемогу (7:0) «Динамо» здобуло 11 листопада 2004.
Більше за інших динамівців «Оболоні» забивали Діого Рінкон і Максим Шацьких - на рахунку кожного по п'ять м'ячів. Кращим голеадором «пивоварів» у матчах з «Динамо» є Ігор Продан (2 голи).
Крім матчів чемпіонату України, також команди зустрічалися і в рамках національного Кубка. У сезоні 2001/2002 на стадії 1 / 8 фіналу «Динамо» без особливих проблем розібрався з «Оболонню», двічі перегравши опонента із загальним рахунком 6:0.
ФК "Динамо"