22-го липня відбулося жеребкування другого попереднього етапу розіграшу Кубка України сезону 2008/2009 років. 6 серпня команди зіграють свої матчі. Господарем поля виступить команда, вказана у парі першою .
"Олком" - "Єдність"
"Бастіон" - "Нива" В
"Дніпро" - Сталь" А
"Кремінь" - "Комунальник"
ФК "Коростень" - "Княжа"
"Поділля-Хмельницький" - "Геліос"
ЦСКА – ФК "Полтава"
"Закарпаття" - "Волинь"
"Прикарпаття" - "Кримтеплиця"
"Енергетик" - "ІгроСервіс"
"Єдність-2" - "Дністер"
"Сталь" Д - ПФК "Олександрія"
"Арсенал" Б.Ц.- "Десна"
"Олімпік" - "Зірка"
ПФК "Севастополь" - "Фенікс-Іллічівець"
"Оболонь" - "Нафтовик-Укрнафта"