До цього поєдинку Федерер двічі зустрічався з Жилем Сімоном. І обидва рази перемогу святкував саме француз. У 2008 році Сімон спочатку переграв швейцарця на Мастерсі в Китаї, а ще через 4 місяці був сильнішим за Роджера на Мастерсі в Канаді. Тож у другому раунді Australian Open поєдинок між цими тенісистами обіцяв бути цікавим. Так і трапилось.
Проте перші два сети екс-перша ракетка світу без проблем записав на свою користь. Коли ж у третій партії тріумфував Жиль, усім здалось, що це Федерер відпочиває перед завершальною партією. Та от у четвертому сеті Сімон підтвердив своє реноме незручного суперника, про що говорив вже не один тенісист. Хороша подача та в'язка гра дозволили французу перевести гру у п'яту партію. В цей момент можна було побачити тривогу не лише у дружини Роджера Мірослава Ваврінец, яка спостерігала за матчем з трибун, але й в очах самого Федерера. Адже швейцарець лише одного разу у своїй кар'єрі не добирався до 3-го раунду Аustralian Оpen. Трапилось це у дебютному для Федерера 1999 році.
Тож напевне саме почуття страху дозволило Роджеру зібрити сили у кулак і довести матч до переможного кінця. 6:2, 6:3, 4:6, 4:6, 6:3 майже за 3,5 години титанічними зусиллями Федерер проходить далі, де на нього чекає бельгієць Ксав'є Маллісс.